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En 1569, fecha clave en la rebelión de los moriscos, se cita a Canillas de Aceituno como núcleo urbano de relevancia y perteneciente al señorío del marqués de Comares. Contaba en aquella época con un castillo con sus torres y murallas. Situado a laentrada del pueblo, dominaba los caminos de acceso. Hoy sólo queda el recuerdo y el nombre de una calles del Castillo.
El pasado, sin embargo, parece relacionarse con fenicios y romanos, dada su privilegiada situación y su cercanía a la sierra de Bentomiz, así como el origen árabe de su nombre, Canilla Azzeitun, que significa los olivares. Y árabes son los restos más importantes hallados en el término.
En Canillas vivía el monfí Andrés el Xorairán, nacido en la cercana Sedella, que encabezó el asalto a la venta de Pedro Mellado, situada al pie del puerto de Zalia (Venta Baja del término de Alcaucín), que fue el hecho que prendió la mecha en la Axarquía. El Xorairán y su grupo se refugiaron en la sierra, eludiendo la persecución del justicia mayor de Vélez, el bachiller Pedro Guerra, desde donde realizaban ataques esporádicos a convoyes y pueblos cercanos.
Luis Méndez, regidor morisco de Canillas, consiguió apaciguar los ánimos, pero no pudo lograr detener con sus buenas formas (dicen las crónicas que era hombre prudente y mucha su influencia) al justiciero veleño que entró en el pueblo y, sin hacer distinciones, prendió a ocho moriscos, entre los que se contaba el propio Luis Méndez, y los trasladó a Vélez donde sufrieron tortura y le fueron confiscados sus bienes. Esta injusticia provocó el levantamiento que acabaría dominado por las tropas de Arévalo de Zuazo, regidor de Vélez, en la batalla del Peñón de Frigiliana, lugar donde se agruparon los rebeldes.
Como castigo, Canillas quedó casi destruida y despoblada y su castillo arrasado por orden de Felipe II en 1571. La villa recuperó su vitalidad tras las repoblaciones decretadas por el monarca castellano.